Peyroux wkrótce zaczęła dawać występy poprzedzające koncerty Sarah McLachlan i Cesárii Évory, pojawiała się również na festiwalach jazzowych i podczas serii koncertów wokalistek pod nazwą Lilith Fair firmowanej przez Sarę McLachlan.
Kolejne sześć lat Peyroux spędziła muzykując na ulicach paryskich i niekiedy występując w Stanach Zjednoczonych w klubach, pędząc dość spokojne życie z dala od centrum uwagi. Nadal brała udział w nagraniach innych artystów, lecz w klubach pojawiała się rzadko pod własnym nazwiskiem. W maju 2002 roku przyłączyła się do multiinstrumentalisty Williama Galisona i wspólnie zaczęli koncertować. W 2003 roku nagrali wspólnie EPkę zatytułowaną Got You on My Mind, którą sprzedawali podczas koncertów oraz w Internecie.
Następny firmowany własnym nazwiskiem album, Careless Love (zawierający z jednym wyjątkiem covery m.in. Cohena, Williamsa, Dylana), Peyroux nagrała dopiero w 2004 roku we wrześniu. Zyskał on również bardzo przychylne recenzje i sprzedał się w milionie egzemplarzy (do marca 2006). Pojawiła się również na wydanej w tym samym miesiącu, a wzbogaconej o cztery nagrania Galisona, wersji EP Got You on My Mind. We wrześniu 2006 wydała kolejny album pt.