Lata 60. były dla Pirsiga okresem przewlekłej, leczonej klinicznie depresji oraz schizofrenii. Był leczony terapią elektrowstrząsową, którą opisuje w książce Zen i sztuka oporządzania motocykla. Książkę tę zaczął pisać w latach 60. Aż 120 wydawców odmówiło jej wydania, w końcu James Landis z wydawnictwa William Morrow, zaakceptował jego rękopis i książka ukazała się w 1974 roku.
W poprzedzających latach uzyskała status „kultowej”, autor zaś w 1974 otrzymał nagrodę Guggenheima.
Publikacje Zen i sztuka oporządzania motocykla jest rozprawą filozoficzną umieszczoną w ramach „powieści drogi” i ma pewne korzenie w kontrkulturowym ruchu Ameryki lat 60. Na równi z takimi autorami jak Miller, Kerouac, Kesey, czy Huxley autor eksplorował w niej poznanie oraz metafizykę.
Osią filozofii, którą rozwinął w drugiej książce Lila: Rozprawa o moralności jest Metafizyka Jakości. Starał się w niej zdefiniować jakość, pokazać ją w perspektywie kultur Wschodu i Zachodu, wskazać granice ludzkiego doświadczenia i nauki.
Cytaty z Zen i sztuka oporządzania motocykla
"Życie tylko dla przyszłego celu jest płytkie;