W 1900 roku Whitmanowi przypadł zaszczyt otwarcia pierwszego meczu o Puchar Davisa, ufundowanego przez Dwighta Davisa. Na korcie Longwood Cricket Club w Bostonie Whitman pokonał Brytyjczyka Arthura Gore'a. Drugi mecz singlowy wygrał sam Davis, który dodatkowo dołożył punkt w deblu w parze z Holcombem Wardem. W 1901 roku rywalizacji o Puchar Davisa nie stoczono, a w 1902 roku Whitman jeszcze raz odegrał znaczącą rolę w zdobyciu trofeum, zdobywając dwa punkty singlowe po zwycięstwach nad Reginaldem Dohertym i Joshuą Pimem. Tym samym Whitman pozostał w ramach rozgrywek Pucharu Davisa niepokonany.
Po raz pierwszy sklasyfikowany w czołowej dziesiątce rankingu amerykańskiego Whitman był w 1896 roku, w latach 1898–1900 znajdował się na szczycie listy, a w 1902 roku na 2. miejscu.
Interesował się historią tenisa i w 1931 roku opublikował Tennis Origins and Mysteries. Rok później zmarł śmiercią samobójczą.
W 1955 roku jako jeden z pierwszych został wpisany do międzynarodowej tenisowej galerii sławy.
Finały w turniejach wielkoszlemowych Gra