Podczas angielskiej wojny domowej W 1642 król Karol I wyznaczył go na dowódcę kawalerii rojalistów, a on w dużej mierze zasłużył na zaufanie po swych wcześniejszych sukcesach. Dzięki stylowi swoich działań i brawurze zyskał sobie przydomek „szalonego jeźdźca”. Znany był też z tego, że podczas każdej bitwy towarzyszył mu ulubiony czarny pudel Boy(e), który wzbudzał wrogość żołnierzy parlamentu, posądzających go o moce nadprzyrodzone, i który wkrótce stał się obiektem satyry wymierzonej w księcia.
Rupert został generałem kawalerii (general of the horse), a jego reputację utrwaliło rozgromienie sił parlamentarzystów pod Powick Bridge 23 września 1642; przecenił jednak swe zdolności w bitwie pod Edgehill 23 października 1642, w krytycznej chwili pozbawiając wojska królewskie wsparcia kawalerii, co odebrało im możność zwycięstwa i omal nie doprowadziło do znacznej porażki.