Benjamin pracował w zakładzie syna, zanim zdobył pożyczkę na otwarcie sklepu mięsno-spożywczego w centrum miasta.
Jack Warner spędził większość swojego dzieciństwa w Youngstown. Uważał, że doświadczenia z tego miasta wpłynęły na jego wrażliwość. Jak napisał w swojej autobiografii: „John Edgar Hoover powiedział mi, że w tym czasie Youngstown było jednym z najniebezpieczniejszych miast w Ameryce i miejscem spotkań sycylijskich bandytów działających w mafii. W każdą sobotę w naszym sąsiedztwie miało miejsce jedno lub dwa morderstwa, a noże i kastety były podstawowym wyposażeniem grasujących w okolicy młodych, gorących głów”. Warner twierdził, że na krótko należał do ulicznego gangu działającego w Westlake’s Crossing, cieszącej się złą sławą dzielnicy położonej na zachód od centrum miasta. W tym czasie zebrał pierwsze doświadczenia w show-biznesie, śpiewając w miejscowych teatrach w duecie z innym początkującym, śpiewającym i tańczącym artystą. W trakcie krótkiej kariery w wodewilu oficjalnie zmienił nazwisko na Jack Leonard Warner. Starszy brat Sam nie pochwalał jego młodzieńczych poczynań. Poradził Jackowi: „Zejdź ze sceny, ale trzymaj się najbliżej jak możesz kasy biletowej.