Gdy dotarł jesienią na Morze Karaibskie, miał zdobytych 15 statków angielskich i francuskich, a nawet duży 42-działowy okręt holenderski, którego załogę pokonał po czterech dniach pościgu.
Przejście przez Atlantyk nie powiodło się z powodu niesprzyjających wiatrów, więc jesienią piraci wrócili na Karaiby, by dokonać napadu na Martynikę, gdzie Roberts ujął swego przysięgłego wroga, gubernatora wyspy, którego osobiście powiesił na rei gubernatorskiego okrętu, 52-działowej fregaty, która teraz stała się flagową jednostką Robertsa pod nazwą „Royal Fortune” (Roberts nazywał tak wszystkie swoje większe zdobycze).
Wiosną 1721 roku „Black Bart” wrócił w okolice Zatoki Gwinejskiej w Afryce, gdzie napadł i zdobył kilkanaście statków niewolniczych oraz „Onslow”, duży statek należący do Royal Africa Company, który stał się jego ostatnim „Royal Fortune”. Latem kontynuował napady na statki u wybrzeży dzisiejszej Liberii i Nigerii, nie zdając sobie sprawy, że flota brytyjska postanowiła się z nim rozprawić.