pierwszym polskim dowódcą został Stanisław Kostka, zaś po nim, 22 stycznia na czele grodu stanął rotmistrz Leonard Skromowski. 23 stycznia 1520 – Król Polski Zygmunt Stary nadał Iławie prawo pobierania myta na moście nad Jeziorakiem, po trzy szylingi od wołu i od każdego konia ciągnącego wóz z towarami przeznaczonymi na handel. 30 listopada 1520 – Na skutek zdrady mieszczan, opowiadających się po stronie zakonu, Iławę zdobyły wojska krzyżackie, dowodzone przez zarządzającego pobliską Ostródą, Pawła Fasolta; Leonard Skromowski, dotychczasowy zarządca Iławy, dostał się do niewoli. 30 marca 1522 – Wielki mistrz krzyżacki Albrecht Hohenzollern, w nagrodę za wierną służbę wojskową, obdarował braci Pawła i Wolfa Fasoltów starostwem iławskim. 1525 – Sekularyzacja zakonu krzyżackiego; powstało świeckie Księstwo Pruskie, lenno Polski, obejmujące m.in. starostwo iławskie, od tej pory dziedziczne. 1526 – Do Iławy przybył pierwszy proboszcz ewangelicki, Georg Link. 1536 – Starostą iławskim został Jakub von Diebes. 1540 Pierwszym, potwierdzonym w dokumentach, burmistrzem Iławy był Nickel Heiner. Iława liczyła 450 mieszkańców, w tym m.in.