W wyniku tego Cromwell zdecydował się zmienić kierunek uderzenia swoich kolumn z południowego na południowo-zachodni, na Evesham. Rankiem 28 sierpnia Lambert zaskoczył oddział rojalistów pod Upton, 6 mil na południe od Worcesteru. Doszło do potyczki, w której ciężko raniony został Massey.
Armia królewska, licząca 16 tys. żołnierzy, była rozczarowana nastrojami, jakie zapanowały na prowincji, którą strona królewska uznawała za sobie przychylną. Cromwell miał przed starciem dwukrotną przewagę liczebną.
Bitwa Cromwell używał swych sił z rozwagą. Lilburne z Lancashire i major Mercer wraz z jazdą z Worcestershire mieli zabezpieczyć most Bewdley, by odciąć nieprzyjacielowi drogę odwrotu. Lambert i Fleetwood mieli przeprawić się przez rzekę Teme i zaatakować St John’s, czyli zachodnie przedmieścia Worcesteru.