Copa Libertadores 1999 – czterdziesta edycja rozgrywek Copa Libertadores, w której udział wzięły 23 kluby reprezentujące 10 krajów zrzeszonych w CONMEBOL oraz Meksyk, będący członkiem CONCACAF. Każde z 11 państw wystawiło po 2 kluby (Wenezuela i Meksyk po 3), nie licząc broniącego tytułu brazylijskiego klubu CR Vasco da Gama, który awansował do 1/8 finału bez gry.
Początkowo rozegrana została faza wstępna z udziałem dwóch drużyn meksykańskich oraz najniżej notowanych w Ameryce Południowej klubów z Wenezueli – do 1/16 finału awansowały dwa najlepsze kluby. W 1/16 finału 20 klubów podzielono na 5 grup po 4 drużyny. Z każdej grupy do następnej rundy awansowały trzy najlepsze zespoły. Jako szesnasty klub do 1/8 awansował broniący tytułu Vasco da Gama. W 1/8 finału wylosowano osiem par, które wyłoniły ośmiu ćwierćfinalistów. W ćwierćfinale wylosowano cztery pary, które wyłoniły czterech półfinalistów. W półfinale dwie pary wyłoniły dwóch finalistów. Meksyk był jedynym państwem, które nie miało swego przedstawiciela w fazie pucharowej.
W finale drużyna Deportivo Cali zagrała z Palmeirasem.