W 1897 roku powrócił do rodzinnego Guaymas, gdzie kontynuował pracę nauczyciela, redagował pismo „Dziennik Szkolny” i zarządzał Towarzystwem Rzemieślników „El Porvenir”KRAUZE, Enrique: „Plutarco Elías Calles, reformar desde el origen”, en la serie „Biografía del Poder”, México, Fondo de Cultura Económica..
Później był m.in. barmanem (w barze wuja), rolnikiem (prowadził farmę swojego ojca) i operatorem młyna.
Następnie został urzędnikiem miejskim w Guyamas, skąd został zwolniony po tym, gdy kasjerka oskarżyła go o defraudację funduszy. Po tym został zarządcą hotelu „Hotel Mexico”, którego właścicielem był jego przyrodni brat, Arturo ElíasMemorias de Adolfo de la Huerta, México, 1981..
W 1899 roku poślubił Natalię Chacon.
Na początku XX wieku kupił 9000 akrów w Santa Rosa w pobliżu granicy z USA. W 1903 roku Ministerstwo Robót Publicznych dało mu wszystkie potrzebne dokumenty po czym rozpoczął on gospodarowanie swoją ziemię. Calles uprawiał kukurydzę, pszenicę i ziemniaki, co umożliwiło uzyskanie przez niego względnej stabilności finansowej. W 1906 roku wycofał się z rolnictwa i bezskutecznie próbował rozpocząć karierę w branży górniczej. W tym samym roku jego przyjaciel, Amerykanin, James Smithers namówił go do przejęcia młyna „Excelsior”.