tereny ziemi chełmskiej wraz z pozostałymi ziemiami dawnej Rusi włodzimiersko-halickiej (Ruś Czerwona) zostały zajęte przez Kazimierza Wielkiego. Jednocześnie rozpoczął się kilkudziesięcioletni okres sporów i walk między Kazimierzem i książętami litewskimi o ziemię chełmską i Wołyń. Mocą ugody z Olgierdem, Kazimierz Wielki, odzyskawszy ziemię chełmską, oddał ją w dzierżawę Jerzemu Narymuntowiczowi, księciu bełskiemu, zostawiając załogę polską w grodzie chełmskim. Nielojalna postawa Jerzego, występującego przeciw Polsce, spowodowała, że król Ludwik Węgierski, następca Kazimierza, zarządziwszy w roku 1377 wielką wyprawę, zajął Chełm i ziemię chełmską, podporządkowując je Koronie Królestwa Polskiego.thumb|Ziemia chełmska (Palatinatus chelmensis) i jej herb na mapie E. I. Dahlberga z 1696 r. thumb|Ziemia chełmska (Palatinatus chelmensis) na mapie Rzeczypospolitej z 1700 r. thumb|Ziemia chełmska na mapie Rzeczypospolitej z 1739 r. Wchodząc w skład Korony, ziemia chełmska początkowo stanowiła integralną całość z ziemią bełską. W 1387 król Władysław Jagiełło oddał ziemię bełską w lenno ks. mazowieckiemu Siemowitowi IV, a ziemię chełmską włączył bezpośrednio do Korony. W dawniejszej literaturze dominował pogląd, że ziemia chełmska należała do województwa ruskiego od momentu jego utworzenia w 1434 r. Według nowszych opracowań w XV w.