W roku 1880 jego rodzina przeniosła się do Palermo. Tam właśnie Luigi ukończył szkołę średnią oraz rozwijał swoje pasje – zachłannie czytał, pisał pierwsze wiersze. W tym okresie zakochał się w swojej kuzynce Linie oraz oddalił się emocjonalnie od ojca, przywiązując się jednocześnie bardzo do matki. Aby zyskać przychylność rodziny swojej kuzynki włączył się aktywnie w zarządzanie rodzinnym przedsiębiorstwem oraz wstąpił na wydział prawa uniwersytetu w Palermo, gdzie zetknął się z radykalnym środowiskiem nacjonalistycznym, z którego wyewoluował później Fasci Italiani.
Zdecydowawszy się ostatecznie na studia prawnicze, udał się w roku 1887 do Rzymu, a dwa lata później wydał tam swój pierwszy tomik wierszy, Mal Giocondo. Zmuszony do opuszczenia uniwersytetu z powodu konfliktu z profesorem łaciny trafił do Bonn, gdzie spędził dwa lata. W tym okresie zapoznał się z twórczością niemieckich romantyków, zaczął też tłumaczyć na włoski Elegie Goethego. W roku 1891 otrzymał tytuł doktora glottologii.