Fakt, że swym postępowaniem boleśnie rani kochającą go Darię, wcale Stiwy nie martwi; ból sprawia mu tylko sam widok jej rozpaczy. Romansu z guwernantką nie wstydzi się, żałuje jedynie, że nie potrafił go przed żoną lepiej ukryć. Stiwa zawsze podziela zdanie większości i wraz z nią zmienia poglądy, dzięki czemu nigdy nikomu się nie naraża. Ze wszystkimi jest na „ty”, wszystkich traktuje jednakowo, co zjednuje mu sympatię otoczenia. Z połową Moskwy i Petersburga jest spokrewniony lub zaprzyjaźniony, zawsze więc może liczyć na pomoc swego środowiska, w którym wszyscy „albo byli, albo stali się możnymi tego świata”. Obłoński nie lubi fałszu, udawania, a poza tym – wszystkiego, co nie daje mu przyjemności. Dążenie do owej przyjemności jest bardzo kosztowne, rodzina więc powoli pogrąża się w długach, lecz Stiwy to nie obchodzi. Nie chodzi on też do kościoła, bo nie lubi straszenia przyszłym światem, skoro przecież na tym można żyć wesoło.