Polityka zagraniczna Wydarzenia, które miały miejsce w Syropalestynie, powstanie i później podział Izraela na Królestwo Judy i Izrael, były przedmiotem pilnego zainteresowania w Egipcie. Szeszonk w podziale Izraela, jego osłabieniu politycznym oraz militarnym, upatrywał szansę dla Egiptu, odzyskania wpływów w tym regionie. W piątym roku panowania króla Judy – Roboama, zorganizowano wyprawę wojenną. Ogromna armia, składająca się z oddziałów egipskich oraz wojsk najemnych, wtargnęła do Izraela i Judy, doszczętnie pustosząc kraj Filistynów i Izrael. W szybkim marszu wojska egipskie, zdobywając po drodze lokalne twierdze, podeszły do stolicy Królestwa Judy. Zawarto układ, w wyniku którego Jerozolima wydała skarby i została doszczętnie ograbiona, ale wydanie Egipcjanom skarbów uratowało miasto przed zniszczeniem, a mieszkańców przed śmiercią. Egipcjanie odeszli unosząc niezmierzone łupy – złoto i srebro. Według Jean Yoyotte`a wśród złupionych skarbów nie było Arki Przymierza, nie wspomina także o skrzyni lista łupów. Wyruszono do Izraela, którego król – Jeroboam zbyt późno odgadł plany swego dotychczasowego sprzymierzeńca i uszedł za rzekę Jordan. Został jednak pojmany. Wojska Szeszonka dotarły aż pod Megiddo, gdzie faraon rozkazał wznieść stelę, upamiętniająca ten fakt.