Kariera Debiutowała w 1998 w filmie Desert Blue. Za rolę Penny Lane w filmie U progu sławy otrzymała Złoty Glob i była nominowana do Oscara. W 2000 zagrała córkę głównego bohatera, która porzuca narzeczonego dla byłej dziewczyny (Liv Tyler), w filmie Dr T. i kobiety. Zagrała główną rolę w komedii Jak stracić chłopaka w 10 dni (2003) z Matthew McConaugheyem. Wystąpiła także jako dziennikarka Stephanie Necrophuros w ekranizacji musicalu Dziewięć (2009) w reżyserii Roba Marshalla.
Znana jest również dzięki występom w serialach telewizyjnych: Ich pięcioro i EZ Streets. Występuje także w teatrze.
Za rolę w filmie Song Sung Blue otrzymała nominację do Oscara.
Życie prywatne W latach 2000–2007 była żoną Chrisa Robinsona, z którym ma syna, Rydera Russella (ur. 2004). Następnie była związana z Matthew Bellamym, z którym ma syna Binghama (ur. 2011). Pozostaje w związku z Dannym Fujikawą, z którym ma córkę Rani Rose (ur. 2018).