Za rolę Willa Scarletta w obrazie Robin Hood: Książę złodziei (Robin Hood: Prince of Thieves, 1991) i postać młodego kryminalisty w dramacie kryminalnym Gangsterzy (Mobsters, 1991) był nominowany do Złotej Maliny jako najgorszy aktor drugoplanowy. Za rolę nieśmiałego kelnera Adama, który potajemnie ją kocha koleżankę z pracy w melodramacie Skryta namiętność (Untamed Heart, 1993) otrzymał MTV Movie Award jako najbardziej pożądany aktor i najlepszy pocałunek z Marisą Tomei.
W 1992 zadebiutował jako reżyser dziecięcego musicalu Śmiech epidemiczny (The Laughter Epidemic) dla Fundacji Pediatrycznej AIDS. Rola samotnika zafascynowanego światem kina i komiksów kierowanego duchem Elvisa Presleya w dramacie kryminalnym Prawdziwy romans (True Romance, 1993) przyniosła mu nominację do nagrody Saturna. W 1994 roku został aresztowany za wniesienie broni na pokład samolotu. W 1996 wyreżyserował film krótkometrażowy Muzeum miłości (Museum of Love) z Sandrą Bernhard. W 1997 został ponownie aresztowany, a w czasie zatrzymania ranił policjanta i wyrokiem sądu został skazany na 90 dni więzienia, z czego odsiedział dwa miesiące;