Kariera tenisowa Wychowywał się w praskim klubie tenisowym, w którym pracował jego ojciec. W 1938 debiutował w turnieju wimbledońskim, ulegając w 1 rundzie Argentyńczykowi Alejo Russelowi. Rok później dotarł do 3 rundy, w której nie dokończył meczu przeciwko najwyżej rozstawionemu Henry’emu Wilfredowi Austinowi z powodu kontuzji. Jeszcze przed II wojną światową, która na kilka lat przerwała karierę Drobnego, rozpoczął seryjne zdobywanie tytułów mistrza Czechosłowacji (łącznie 10).
Przede wszystkim zyskał jednak sławę jako tenisista. W pierwszym po wojnie Wimbledonie w 1946 (na udział w którym zezwoliły mu nowe władze państwowe Czechosłowacji) dotarł do półfinału, eliminując po drodze lidera list światowych Jacka Kramera. Przyniosło mu to popularność w Czechosłowacji oraz status bohatera narodowego w oczach kibiców. Podtrzymał wrażenie występem na mistrzostwach Francji (rozgrywanych w 1946 wyjątkowo po Wimbledonie), gdzie przegrał dopiero w finale z Marcelem Bernardem w pięciu setach.
Kontynuował karierę jeszcze przez 15 lat, wygrywając łącznie 133 turnieje w grze pojedynczej. W latach 1946–1956 jego nazwisko figurowało w czołowej dziesiątce rankingów światowych, w tym jako nr 1. w 1954.