Od 2002 do 2011 była wiceprzewodniczącą Fund for Public Schools, który zebrał ponad 280 milionów dolarów na rzecz wsparcia reform w szkołach publicznych.
Była wymieniana jako główny kandydat do objęcia fotela senatora po Hillary Rodham Clinton, zwalniającego się w wyniku objęcia przez nią stanowiska sekretarza stanu w administracji 44. prezydenta USA Baracka Obamy„Caroline Kennedy ubiega się o miejsce w senacie”, Wprost.pl, 16 grudnia 2008.. Kandydaturę Caroline popierał zresztą sam prezydent. Po tym, jak zrezygnowała z powodów osobistych, nową senator reprezentującą stan Nowy Jork została Kirsten Gillibrand„Kennedy nie chce do senatu”, „Rzeczpospolita” (online), 22 stycznia 2009..
W latach 2013−2017 pełniła funkcję ambasadora Stanów Zjednoczonych w Japonii. W 2021 została odznaczona japońskim Orderem Wschodzącego Słońca. Od 2022 do 2024 pełniła funkcję ambasadora Stanów Zjednoczonych w Australii.
Życie prywatne 19 lipca 1987 w kościele katolickim w Centerville (Massachusetts) poślubiła kustosza Edwina A. Schlossberga, z którym ma dwie córki: Rose (ur. 24 maja 1988) i Tatianę Celię (ur. 5 maja 1990, zm. 30 grudnia 2025) oraz syna Johna (ur. 19 stycznia 1993).