Wykształcenie Uczęszczał do , następnie studiował na Uniwersytecie Harvarda, gdzie już w okresie studiów rozpoczął działalność poetycką. Podczas studiów wspólnie z T.S. Eliotem redagowali uczelniany magazyn literacki Harvard Advocate.
Twórczość thumb|left|Ławka nagrobna Conrada Aikena Pisał przede wszystkim utwory poetyckie, a także powieści, opowiadania, wspomnienia i prace krytycznoliterackie. Jego twórczość kształtowała się pod wpływem różnorodnych inspiracji literackich: od romantyków angielskich, takich jak Keats, poprzez Roberta Browninga, aż po poetów realistycznych, m.in. Johna Masefielda, oraz amerykańskich satyryków, w tym Edgara Lee Mastersa. W pewnym okresie pozostawał pod wyraźnym oddziaływaniem imażystów, zwłaszcza Johna Goulda Fletchera, a istotne piętno na jego stylu wywarła również poetycka indywidualność T. S. Eliota. W stałym dążeniu do doskonałości formalnej przywiązywał szczególną wagę do brzmieniowych aspektów poezji, jej melodyjności oraz harmonii konstrukcji.