W 1898 roku Madeyski przeniósł się na stałe do Rzymu, gdzie z przerwami mieszkał do końca życia. W Rzymie rozwinął ożywioną działalność, włączając się aktywnie w życie tamtejszej Polonii artystycznej. Jego pracownia przy via Flaminia 36 uchodziła za rodzaj salonu artystycznego oraz – ze względu na pomoc, jakiej udzielał Polakom – za „ambasadę polską” w Rzymie. W 1899 roku artysta zorganizował czytelnię polską w Antico Caffè Greco przy via Condotti. Roztoczył opiekę nad Aleksandrem Gierymskim. W 1902 współorganizował pośmiertną wystawę jego obrazów w Towarzystwie Zachęty Sztuk Pięknych (TZSP), a następnie wykonał (częściowo sam ponosząc koszty) grób z popiersiem Gierymskiego na cmentarzu Campo Verano w Rzymie.

W pierwszych latach pobytu w Rzymie Madeyski zdawał się ulegać pewnym wpływom nowych prądów, co przejawiało się we wzmożonej ekspresji kompozycji, falistości linii i miękkości modelunku jego rzeźb. Od trendów tych jednak szybko się uwolnił, pozostając pod wpływem antyku, a zwłaszcza renesansu włoskiego. Rzeźbił kompozycje statyczne, syntetyczne, nieraz wręcz chłodne w swojej hieratyczności, aczkolwiek wykonane z wielką biegłością warsztatową.