2005 - 2006 Okrzyknięty następcą Wayne’a Gretzky’ego junior, został wybrany z numerem pierwszym w pierwszej rundzie draftu w Ottawie przez Pittsburgh Penguins. Oczekiwania od nowego zawodnika były wysokie, ciążyła na nim wielka presja, sam Mario Lemieux mówił, że Sidney „ma wszystko, czego potrzeba, by być najlepszym”. W najlepszej hokejowej lidze świata zadebiutował 5 października 2005 roku. W pierwszym sezonie występów w NHL Crosby zagrał w 81 spotkaniach, strzelając 39 bramek oraz zaliczając 63 asysty, co w klasyfikacji kanadyjskiej dało 102 punkty. Wynik ten sprawił, że Crosby stał się najmłodszym zawodnikiem w historii, który w sezonie zasadniczym zdobył ponad 100 punktów w klasyfikacji kanadyjskiej.
Mimo świetnej gry nie znalazł się w olimpijskiej kadrze Kanady na igrzyska w Turynie. Wystąpił jednak na mistrzostwach świata, gdzie zaliczył bardzo udany występ - 8 goli i 16 punktów dało mu zwycięstwo w klasyfikacji kanadyjskiej, miano najlepszego napastnika oraz miejsce w drużynie gwiazd mistrzostw.
Przez wielu zawodników i trenerów był postrzegany jako gracz niedojrzały mentalnie, który żali się sędziom, nie potrafi grać twardo;