W 1923 po raz pierwszy został wybrany do zgromadzenia legislacyjnego z listy progresywnych liberałów. Szybko jednak popadł w konflikt z własna partia wobec sporów wokół taryf celnych. W 1928 ponownie wybrany, lecz już z listy partii liberalnej. Powołany do radu objął ministerstwo finansów. W 1932 podał się do dymisji w związku z rozległa afera korupcyjna w swym ministerstwie. Wystartował w kolejnych wyborach, lecz nie zyskał odpowiedniego poparcia u wyborców. Ostatecznie zdecydował się wycofać z polityki i wyemigrował do Kanady i osiadł w Montrealu. Na wyspę powrócił w 1942 i rozpoczął krytykę brytyjskich rządów komisarycznych. W 1946, gdy Brytyjczycy zdecydowali zakończyć swój nadzór nad zbankrutowaną kolonią, Cashin został wybrany do Konwencji Narodowej z listy zwolenników powrotu do statusu samodzielnego dominium. Był jednym z najbardziej zażartych krytyków przystąpienia do Konfederacji Kanady. Jako przeciwnik Josepha Smallwooda stał się na równi z nim, czołową postacią tych burzliwych lat w historii wyspy. W czasie referendum przewodził ligą na rzecz rządu przedstawicielskiego The Responsible Government League.