W Kazaniu zaczęły się rozwijać jego zainteresowania filozoficzne, szczególnie pod wpływem twórczości Jeana-Jacques’a Rousseau. Wrócił do Jasnej Polany, gdzie poświęcił się nauce języka angielskiego, zajęciom z muzyki i samodzielnemu studiowaniu prawa. W 1849 roku otworzył w Jasnej Polanie szkołę dla dzieci chłopskich. Młody Tołstoj spędzał również wiele czasu w Petersburgu i Moskwie, głównie oddając się hazardowi.
W 1851 r. zaciągnął się do wojska i służył dwa lata na Kaukazie. Następnie w czasie wojny krymskiej walczył na Bałkanach oraz w oblężonym Sewastopolu. W latach służby wojskowej opublikował swoje pierwsze utwory literackie: pierwszą część trylogii autobiograficznej Dzieciństwo oraz Opowiadania sewastopolskie. Po wojnie, w 1856 roku, uznawany już za przedstawiciela nowego pokolenia literackiego Rosji, zrezygnował z kariery wojskowej i zamieszkał na przemian w Jasnej Polanie, Sankt Petersburgu i Moskwie.