W pojedynku o mistrzostwo nie sprostał Nicolasowi Lapenttiemu przegrywając 3:6, 2:6.
Rok 1999 Hewitt skończył na 24. miejscu w rankingu ATP Entry System.
Sezon 2000 Rok 2000 Hewitt zaczął wygrywając turniej w Adelaide. W finale zrewanżował się Thomasowi Enqvistowi za porażkę z 1999, zwyciężając 3:6, 6:3, 6:2. Hewitt osiągnął również finał w rozgrywkach deblowych. Będąc w parze z Sandonem Stollem przegrali decydujący o tytule mecz z parą Todd Woodbridge-Mark Woodforde. Drugi w sezonie triumf w singlu Hewitt odniósł w Sydney, wygrywając w finale z Jasonem Stoltenbergiem 6:4, 6:0. Z kolei w deblu ponownie uzyskał finał, ponownie tworząc parę z Sandonem Stollem. W finale po raz kolejny ulegli Woodbridge’owi i Woodforde’owi. W Australian Open doszedł do IV rundy, w której przegrał z Magnusem Normanem. W marcu Hewitt wygrał turniej w Scottsdale, pokonując w finale Tima Henmana 6:4, 7:6. We wcześniejszych etapach rozgrywek zdołał wyeliminować m.in. Marcelo Ríosa i Juana Carlosa Ferrero. Pierwszy półfinał turnieju kategorii ATP Masters Series Australijczyk osiągnął w Miami. Pojedynek o finał przegrał z Pete’em Samprasem.
Okres gry na nawierzchni ceglanej Hewitt rozpoczął od awansu do półfinału w Rzymie (porażka z Magnusem Normanem).