Rozwój miasta Wraz z zamkiem rozwijała się osada (podzamcze), która dała początek przyszłemu miastu. Komturowi podlegała wówczas flota rybacka, młyn oraz istniejąca w latach 1412–1420 huta żelazaJan Bałdowski „Warmia i Mazury, mały przewodnik” Wydawnictwo Sport i Turystyka Warszawa 1977, s. 196–197. W 1455 Ryn był jednym z ośrodków powstania ludności puszczańskiej, bartników, drwali, myśliwych i tzw. wolnych chłopów. Pod koniec 1455 oblegli oni miasto, gdzie zostali zaskoczeni przez wojska von Schliebena idące z odsieczą. Wywiązała się bitwa z ciężko zbrojnym rycerstwem, w której poległo 500 wolnych chłopów i 11 zaciężnych krzyżackich, a powstańcy zostali rozgromieniPiotr Skurzyński „Warmia, Mazury, Suwalszczyzna” Wyd. Sport i Turystyka – Muza S.A. Warszawa 2004 s. 330. Ok. 1485 podzamcze otrzymało prawo osiedla targowego, co w znacznym stopniu przyczyniło się do jego rozwoju. W XVI w. Ryn stał się centrum administracyjno-osiedleńczym. Po likwidacji zakonu i utworzeniu na tych ziemiach świeckiej państwowości Prus Książęcych (do 1657 r. lenna Królestwa Polskiego), ustanowiono tu siedzibę starostwa. Najazd Tatarów w 1657 doprowadził do zniszczenia zabudowy, wymordowania i wzięcia w jasyr części mieszczan i zahamowania dalszego rozwoju miasta. Ocalał jedynie zamek.