W 1990 Bella Vista pierwszy raz w swej 70-letniej historii zdobył mistrzostwo Urugwaju, co jednak wtedy nie dawało prawa gry w Copa Libertadores. Konieczne jeszcze było rozegranie barażu z drugim zespołem w turnieju Liguilla Pre-Libertadores, którym okazał się być Racing Club de Montevideo. Po remisie 0:0 zwycięskie rzuty karne dały prawo kolejnego, trzeciego już startu w Copa Libertadores. Tym razem grupa była niezwykle silna. Obok krajowego rywala Nacionalu, trzeba było zmierzyć się z reprezentantami Brazylii – CR Flamengo oraz Corinthians Paulista. Trzecie podejście też było nieudane – Bella Vista zajął ostatnie miejsce w grupie.
Czwarty start, w 1993 również zakończył się na pierwszej rundzie, mimo iż rywale byli słabsi niż poprzednio. Obok Nacionalu – ponownie – w grupie były dwa zespoły ekwadorskie, El Nacional i Barcelona SC.
Na piąty występ w Copa Libertadores trzeba było poczekać 6 lat. W 1999 rywalami Bella Vista w grupie były – po raz trzeci – Nacional, Estudiantes de Mérida i CF Monterrey. Klub zajął w grupie trzecie miejsce, ale tym razem wystarczyło to do awansu. W 1/8 finału Bella Vista pokonał Universidad Católica, docierając do ćwierćfinału, czyli najdalej w historii swoich występów.