Szymon Winawer (ur. 6 marca 1838 w Warszawie, zm. 29 listopada 1919 tamże) – polski szachista pochodzenia żydowskiego.
Życiorys Pochodził z zamożnej kupieckiej rodziny, miał dziewięciu braci. Studiował prawo, lecz studiów nie ukończył z konieczności zajęcia się rodzinnym interesem. Jako młodzieniec lubił odwiedzać warszawskie kawiarnie, w których zawsze można było spotkać chętnego do partii szachów. Na początku lat sześćdziesiątych był już jednym z najsilniejszych szachistów w Warszawie. Był zupełnym amatorem. Twierdził, że nie przeczytał ani jednej książki szachowej.
Na arenie międzynarodowej Winawer zadebiutował w 1867 roku, w pierwszym swoim występie odnosząc duży sukces. Na turnieju w Paryżu podzielił drugie miejsce z przyszłym mistrzem świata Wilhelmem Steinitzem. Od tego czasu grywał w turniejach szachowej elity, spotykając się na równych prawach z najsilniejszymi szachistami świata. Mocno zaangażowany w prowadzenie kupieckich interesów, pozostawał szachistą amatorem. Jeździł na międzynarodowe turnieje rzadziej niż inni wielcy szachiści, odniósł jednak kilka spektakularnych sukcesów na najwyższym poziomie. Wspólnie z Johannesem Zukertortem wygrał turniej w Paryżu w 1878 roku, wyprzedzając m.in. Josepha Blackburne'a, Henry'ego Birda i Adolfa Anderssena.