W 2008 w programie Rehab With Dr. Drew z udziałem lekarza Drew Pinsky’ego ujawnił swoje uzależnienia od alkoholu i narkotyków (kokaina, marihuana), a także od środków przeciwbólowych, które zaczął przyjmować po wypadku, któremu uległ na planie filmu Grease. W audycji radiowej Howarda Sterna powiedział, że 21 razy próbował popełnić samobójstwo. Na początku 2010 miał poważny wypadek, który zakończył się krwotokiem mózgu, złamaniem biodra i złamaniem karku.
Zmarł 27 maja 2011 o godz. 10.30 w szpitalu Encino-Tarzana Regional Medical Center w Encino w Los Angeles. Był hospitalizowany 11 maja. Początkowo za przyczynę uważano przedawkowanie narkotyków. W późniejszym czasie ustalono, że Conaway cierpiał na zapalenie płuc i posocznicę. Pozostał w śpiączce przez ponad dwa tygodnie aż do śmierci.
Wybrana filmografia Filmy fabularne 1971: Jennifer w mojej pamięci (Jennifer on My Mind) jako Hanki 1978: Grease jako Kenickie 1988: Elvira, władczyni ciemności (Elvira, Mistress of the Dark) jako Travis 1992: Prawie w ciąży (Almost Pregnant) jako Charlie Alderson 1999: Cukiereczek (Jawbreaker) jako ojciec Marcie Fox 2001: Chcesz poznać sekret?