Holt spędził lato studiując Szekspira na Uniwersytecie Oksfordzkim w Anglii, a wraz z produkcją Wieczór Trzech Króli udał się na Festiwal teatrów ulicznych w Edynburgu w Szkocji, po czym przeniósł się do Nowego Jorku, aby rozpocząć karierę aktorską.
Kariera Odbył staż na festiwalu Great Lakes Shakespeare Festival w Cleveland w Ohio. Następnie powrócił do Nowego Jorku i został obsadzony jako dubler w broadwayowskiej produkcji Neila Simona Biloxi Blues.
W 1986 trafił na mały ekran występując jako Bruce Emory w operze mydlanej ABC Wszystkie moje dzieci. Wystąpił w dramacie wojennym Briana De Palmy Ofiary wojny (1989) u boku Seana Penna i Michaela J. Foxa, filmie fantastycznonaukowym Davida Finchera Obcy 3 (1992), komedii Gdzie jest jednooki Jimmy? (The Search for One-eye Jimmy, 1994) z Samuelem L. Jacksonem i Steve’em Buscemim, dreszczowcu erotycznym Williama Friedkina Jade (1995) z Davidem Caruso i Lindą Fiorentino oraz jako sierżant Hamilton Fish II w miniserialu Johna Miliusa Śmiałkowie (Rough Riders, 1997) z Samem Elliottem, Tomem Berengerem i Garym Buseyem.