Jermaine Lloyd Pennant (ur. 15 stycznia 1983 w Nottingham) jest angielskim piłkarzem, grającym jako prawy skrzydłowy. Jego ojciec był Jamajczykiem, wybrał jednak grę dla reprezentacji Anglii. Rozegrał kilkadziesiąt meczów w drużynach młodzieżowych, ale dotychczas nie dostał powołania do drużyny seniorów.
Początki Wychowanek Notts County został kupiony w 1999 roku przez menadżera Arsenalu, Arsène'a Wengera, za rekordową wówczas cenę za nastoletniego zawodnika około £4 mln. Uważany był za jeden z największych talentów angielskiej piłki. W Arsenalu, wobec silnej konkurencji w składzie, otrzymał jednak niewiele szans na grę. Aby nie powstrzymywać jego rozwoju jako piłkarza zdecydowano się go wypożyczać.
Wypożyczenia Na początku 2002 roku Pennanta wypożyczył walczący o utrzymanie w Premiership Watford. Spędził w tym klubie łącznie półtora roku (przed sezonem 2002-2003 przedłużono wypożyczenie na kolejny rok). Dwudziestolatek był jednak dość często kontuzjowany, nie zagrał w większości spotkań. Watford spadł z Premiership, a Pennant powrócił do Londynu, gdzie jednak ponownie nie znalazł miejsca w składzie. Kolejnym klubem w jego karierze był, także walczący o utrzymanie w najwyższej lidze, Leeds United. Tym razem skrzydłowego omijały już kontuzje.