16-bitowe środowiska operacyjne Wczesne wersje Windows były raczej graficznymi interfejsami użytkownika – pulpitami. Wynikało to z uruchamiania ich z poziomu systemu operacyjnego MS-DOS i wykorzystywania jego mechanizmów w dziedzinach chociażby obsługi plików. Z drugiej jednak strony nawet owe wczesne 16-bitowe środowiska pracy posiadały pewne cechy pełnoprawnego systemu operacyjnego, posiadając np. własny format plików wykonywalnych i własne sterowniki urządzeń (zegara, urządzeń graficznych, drukarek, myszy, klawiatur, czy urządzeń do generowania dźwięku) wykorzystywane przez aplikacje. Inaczej niż możliwe to było w MS-DOS, nakładki Windows umożliwiały jednoczesne uruchomienie wielu aplikacji, działających w trybie wielozadaniowości kooperatywnej. Kolejną cechą 16-bitowych implementacji Windows było korzystanie ze skomplikowanego systemu segmentowanej pamięci wirtualnej obsługiwanej programowo;