Częste kontakty księcia Radziwiłła z prezydentem irytowały pracowników amerykańskiej ambasady w Londynie, której oficjalne raporty docierały do Białego Domu później, niż informacje przekazywane przez księcia.
Zażyłość stosunków Radziwiłła z Kennedym odzwierciedla fakt, że JFK został ojcem chrzestnym Anny Krystyny Radziwiłł, a książę Johna F. Kennedy’ego Juniora. Obie uroczystości odbyły się w 1961 roku. Rodziny Kennedych i Radziwiłłów często spędzały razem wolne dni, aby odetchnąć od życia w ciągłym zgiełku i wśród fleszy aparatów paparazzi. Spędzali razem święta Bożego Narodzenia w letniej posiadłości Kennedych w Palm Beach lub żeglowali wokół wyspy Martha’s Vineyard w letnie popołudnia. Arystokratyczne pochodzenie Radziwiłła, jego koneksje i swoista światowość dobrze wpasowały się w erę Camelotu, jak często nazywano okres prezydentury Kennedy’ego.