Davis powiedział: Gil był moim najlepszym przyjacielem.
Kind of Blue (1959–1964) Po nagraniu Milestones, Garland i Jones zostali zastąpieni przez Billa Evansa i Jimmy’ego Cobba. Najprawdopodobniej Davis wybrał Evansa ze względu na jego wyrafinowane podejście harmoniczne. Z różnych przyczyn obecność Evansa w zespole trwała relatywnie krótko i gdy odszedł w 1958, na jego miejsce wszedł Wynton Kelly.