Podczas jednego ze spotkań ze studentami w 2007 przyznał się, że jako nastolatek w średniej szkole miał okres słabości, w którym spożywał alkohol, palił marihuanę i próbował kokainy, aby „wypchnąć z umysłu pytania o to, kim jest”. Sam krytycznie odnosi się do tego okresu, twierdząc, że była to strata czasu. Po szkole średniej przeprowadził się do Los Angeles, gdzie przez dwa lata studiował na , po czym przeniósł się na Columbia University w Nowym Jorku na kierunek politologia ze specjalizacją stosunki międzynarodowe. Stopień licencjata (ang. bachelor degree) zdobył w 1983. Następnie pracował w i , po czym przeniósł się do Chicago, gdzie podjął pracę jako działacz społeczny; zobacz też: Obama (1995), s. 135–139.. Jako dyrektor projektu rozwijających się społeczności pracował z mało zarabiającymi mieszkańcami Roseland w Chicago i zajmował się budownictwem społecznym w . W 1988 rozpoczął studia w Harvard Law School, w 1990 został wybrany na prezesa „Harvard Law Review”, prestiżowego miesięcznika prawniczego redagowanego przez niezależną grupę studentów, jako pierwszy Afroamerykanin w jego 103-letniej historii, a w rok później uzyskał magistra praw (łac. Juris Doctor)Stopień na niektórych uczelniach przeznaczony dla tych magistrantów, którzy uzyskali licencjat z innej dziedziny. magna cum laude.