Addycja nukleofilowa (An) Addycja nukleofilowa jest typowa dla grupy karbonylowej, gdzie wiązaniem podwójnym powiązany jest atom węgla z atomem tlenu. Dzięki różnicy elektroujemności między tymi atomami wiązanie jest spolaryzowane w kierunku tlenu. Na tlenie powstaje cząstkowy ładunek ujemny, a na węglu cząstkowy ładunek dodatni. Atom węgla jest w takim układzie podatny na atak nukleofilowy. Addycji tego rodzaju ulegają cząsteczki z wolną parą elektronową lub aniony mające właściwości nukleofilowe.
We wszystkich reakcjach tego typu pierwszy etap polega na przyłączeniu się nukleofila do dodatnio naładowanego węgla. Drugi etap to: przyłączenie się protonu (H+) do ujemnie naładowanego tlenu – addycja nukleofilowa bez dalszych przemian. Tak powstają cyjanohydryny, związki bisulfitowe, wodziany, aldehydoamoniak. eliminacja cząsteczki wody poprzez szereg stanów pośrednich. Reakcje tego typu prowadzą do powstania aldoksymów i ketoksymów, hydrazonów, zasad azometinowych z amin pierwszorzędowych, enamin z amin drugorzędowych, acetali z alkoholi. eliminacja pochodnej wodorotlenku magnezu Mg(OH)X w addycji związków Grignarda (magnezoorganicznych).
Addycja nukleofilowa rzadko jest reakcją samodzielną. Stanowi ona zwykle jeden z etapów reakcji, która jako całość nie jest addycją, lecz substytucją lub eliminacją.
Przypisy
Kategoria:Mechanizmy reakcji chemicznych