Wystąpił jako chłopak Alicii Silverstone, która przyłapała go na zdradzie w teledysku zespołu grupy Aerosmith „Cryin’” (1993). Wziął też udział w wideoklipie grupy Limp Bizkit – „Rollin'” (2000) i Britney Spears „Everytime” (2004).
Był na okładkach „Interview” (w maju 1993), „Smash Hits” (w kwietniu 1994), „Details” (w styczniu 1995), „SKY” (w czerwcu 1995), „Mondo Uomo” (maj/czerwiec 1997), „The New York Times Style” (we wrześniu 2010), „VMan” (w listopadzie 2010), „Vogue L’Uomo” (w edycji włoskiej w lutym 2011), „Safari” (w maju 2011) i „Telegraph Men’s Style” (jesień-zima 2011). Pojawił się w telewizyjnych i prasowych reklamach Blu-Cigs, elektronicznej firmy papierosów. Jednak pomimo zdiagnozowano rozedmy przyznał w listopadzie 2013, że nadal regularnie pali papierosy.
W dreszczowcu Tylko teraz (Tomorrow You’re Gone, 2012) zagrał postać byłego skazańca, który nawiązuje romans z byłą gwiazdą porno, ćpunką i poetką (Michelle Monaghan). Jako Jerry Lee Flannigan był protagonistą i narratorem dreszczowca Motelowe życie (The Motel Life, 2012) obok Emilego Hirscha, Dakoty Fanning i Krisa Kristoffersona.