Studiował aktorstwo w Omaha Community Playhouse w Omaha w stanie Nebraska. W 1954 ukończył Fay School w Southborough. W latach 1957–1960 uczęszczał na University of Nebraska Omaha. W 1960 dołączył do Omaha Community Playhouse, gdzie zaczynało swoją karierę wielu aktorów, włącznie z jego ojcem i Marlonem Brando.
Kariera W 1961 zadebiutował na Broadwayu w przychylnie ocenionej przez krytyków roli szeregowego Roberta Oglethorpe w spektaklu Blood, Sweat and Stanley Poole w Morosco Theatre. W 1962 wystąpił w przedstawieniu Under the Yum Yum Tree w nowojorskim Mineola Playhouse. Na wielkim ekranie zadebiutował jako dr Mark Cheswick w komedii romantycznej Universal Tammy i doktor (Tammy and the Doctor, 1963) z Sandrą Dee. Za rolę Weavera w dramacie wojennym Carla Foremana Zwycięzcy (The Victors, 1963) był nominowany do nagrody Złotego Globu jako Nowy Gwiazdor Roku. Robert Rossen, który wyreżyserował uhonorowanego Oscarem Gubernatora (All the King’s Men), zaangażował go do roli Stephena Evshevsky, pacjenta chcącego popełnić samobójstwo w dramacie Lilith (1964) u boku Warrena Beatty, Jean Seberg, Kim Hunter i Gene’a Hackmana.