Ostin podczas jazdy samochodem do pracy usłyszał w radiu piosenkę „Love Don’t Live Here Anymore”, po czym zadzwonił do Madonny i Rodgersa, którzy wówczas przebywali w studiu, z pomysłem nagrania jej coveru. Oboje zareagowali niechętnie, ale ostatecznie zdecydowali się ją uwzględnić, by poprzez balladę nadać albumowi większą różnorodność. Rodgers poprosił i o napisanie dla Madonny piosenki w stylu zespołu Chic. Już w końcowej fazie prac nad albumem dostarczyły mu tekst „Dress You Up”. Rodgers uznał, że nie ma czasu na skomponowanie melodii i nagranie, ale Madonnie piosenka się spodobała, więc przekonała go, by ją uwzględnili.
Nagrania thumb|upright|Studio Power Station w Nowym Jorku, w którym odbywały się nagrania Sesje nagraniowe rozpoczęły się w kwietniu 1984 roku w studiu nagraniowym Power Station w Nowym Jorku. Rodgers postanowił nagrywać z żywymi instrumentami, by nadać muzyce bardziej „uliczny” styl. Zaangażował muzyków z Chic: basistę i perkusistę . Jason Corsaro, inżynier dźwięku, przekonał go do nagrywania w sposób cyfrowy, który uważał za przyszłość tworzenia muzyki. Wykorzystał cyfrowy magnetofon Sony 3324, umożliwiający nagrania 24-ścieżkowe, a także Sony F1 dla dwuścieżkowego miksu w 12 bitach. Madonna była obecna podczas wszystkich nagrań i miksowania, i sugerowała współpracownikom swoje pomysły.