Harry Clemens Ulrich Graf von Kessler (ur. 23 maja 1868 w Paryżu, zm. 30 listopada 1937 w Lyonie) – niemiecki hrabia, pisarz, artysta, dyplomata i polityk.
Był odpowiedzialny za kontakty władz niemieckich z Józefem Piłsudskim w czasie jego internowania w twierdzy Magdeburg. Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości, 21 listopada 1918Muzeum Józefa Piłsudskiego: Ogłoszenie niepodległości Harry Kessler – Dictionary of Art Historians został pierwszym akredytowanym w Warszawie dyplomatą.
Jego pamiętniki opublikowane w 1971 zawierają wiele anegdot i ciekawostek na temat życia artystycznego i teatralnego w Europie, przede wszystkim w Niemczech, z okresu przed wybuchem II wojny światowej oraz cenzury Hitlera.
Rodzina Harry Kessler był synem bankiera Adolfa Wilhelma Kesslera z Hamburga oraz Irlandki Alice Harriet Blosse-Lynch. Jego matka (ur. 17 lipca 1844 w Bombaju, zm. 19 września 1919 w Normandii) była córką baroneta irlandzkiego Henry Blosse-Lyncha. Rodzice Kesslera pobrali się w Paryżu 10 sierpnia 1867. Młodsza siostra Kesslera urodziła się w 1877, nazwano ją Wilma na pamiątkę cesarza Wilhelma I. Po zamążpójściu nosiła nazwisko Wilma de Brion.
W swoim czasie krążyło wiele plotek o rzekomym romansie cesarza i matki Kesslera.