Na początku lutego 2000 roku Federer awansował do finału turnieju w Marsylii. Był to jego zarazem pierwszy finał z cyklu ATP World Tour. Mecz o tytuł przegrał 6:2, 3:6, 6:7(5) ze swoim rodakiem Marcem Rossetem. W tym samym miesiącu Szwajcar osiągnął ćwierćfinał turnieju w Londynie i półfinał w Kopenhadze. Pod koniec maja uzyskał IV rundę Rolanda Garrosa, po wcześniejszym wyeliminowaniu Michela Kratochvila, przeciwko któremu zagrał pięciosetowy mecz. Spotkanie o ćwierćfinał zawodów przegrał z Hiszpanem Àlexem Corretją. W czerwcu Szwajcar uzyskał ćwierćfinał w Halle i I rundę Wimbledonu. Pod koniec sierpnia, na US Open doszedł do III rundy, w której przegrał z Juanem Carlosem Ferrero, a we wrześniu osiągnął półfinał igrzysk olimpijskich w Sydney. W meczu o finał uległ Niemcowi Tommy’emu Haasowi, natomiast w spotkaniu o brązowy medal nie sprostał Arnaudowi Di Pasquale. W październiku Federer, tak jak w 1999 roku, awansował do półfinału w Wiedniu, a następnie osiągnął finał w Bazylei. Po drodze wyeliminował m.in. Tommy’ego Haasa i, będącego wtedy w czołowej dziesiątce rankingu, Lleytona Hewitta. Pojedynek finałowy zakończył się porażką Szwajcara z Thomasem Enqvistem.