Wpadł pod koniec 1942 roku w wyniku zdrady swojego zastępcy (agent o ps. „Mały Szef”). Został złapany przez agentów Gestapo podczas rutynowej wizyty u dentysty dr. Maleplate. Trepper zgodził się współpracować z Niemcami, jego zeznania pozwoliły na zlikwidowanie całej siatki „Czerwonej Orkiestry” do końca 1942 roku. Chętnie podawał nazwiska współpracowników, adresy, punkty kontaktowe i fikcyjne firmy. Niewykluczone, że w ten sposób realizował wcześniej przygotowany i zatwierdzony plan w Moskwie; podjąć współpracę z Niemcami, zdradzić tych najmniej ważnych, a ocalić najważniejszych agentów.
W końcu lutego 1943 roku umieszczono go w domu na przedmieściach Paryża, gdyż był jeszcze przydatny Niemcom w ich grze z Rosjanami. Udało mu się przekonać gestapowców, że powinien odwiedzić te miejsca w Paryżu i Brukseli, z których nadawał meldunki, gdyż w przeciwnym wypadku Rosjanie zorientowaliby się, że coś mu się przytrafiło i cała gra dezinformacji spaliłaby na panewce.