Historia Wg. Zenona Nowaka pierwszy herb miasta należy wiązać z jego lokacją w 1233, a także z tym, że od początku istnienia odgrywało znaczącą rolę polityczną i administracyjną w państwie krzyżackimZ. Nowak, Dzieje Chełmna do końca XVIII wieku [w:] Dzieje Chełmna i jego regionu. Zarys monograficzny, red. M. Biskup, Toruń 1968, s. 176..
XIV-wieczna pieczęć miasta ukazywała Krzyżaka na koni pod baldachimem, z tarczą, trzymającego w drugiej ręce proporzec z herbem miasta. Ukazane na nim są fale rzeczne w kilku szeregach. W publikacji Pawła Kuszewicza (Prawa chełmińskiego poprawionego ksiąg) wydanego w 1697 występuje bardzo zbliżone wyobrażenie tej pieczęci (w publikacji podpisane jako Herbowy kleynot szlachetnego miasta Chełmna). Wersja ta jest bez tarczy (tu trzyma uzdę), a na proporcu widnieje już zmodyfikowany herbP. Kuszewicz, Prawa chełmienskiego poprawionego y z łacińskiego ięzyka na polski przetłumaczonego xiąg pięciąro, ku pospolitemu pożytkowi przez Pawła Kvszewica z Chełmna, Poznań 1697, s.1..
Wygląd herbu XV-wiecznego miał także przekazać Jan Długosz w Banderia Prutenorum, gdzie zaprezentował ją jako ,,woda bieżąca na przemina biała i czerwona, z krzyżem czarnym i takimże szlakiem u góry".