W sezonie 1999/2000 Mikkelsen odniósł natomiast największy sukces na duńskich boiskach w swojej karierze. Herfølge zostało pierwszy raz w historii mistrzem Danii, a Mikkelsen rozegrał w mistrzowskim sezonie 31 meczów (na 33 możliwe). W zespole tym Mikkelsen spędził jeszcze jeden sezon, ale był on bardzo nieudany dla klubu, który zamiast bronić tytułu mistrza Danii, niespodziewanie spadł z ligi zajmując dopiero 11. miejsce. Zimą 2001 rozpoczął się nowy sezon w norweskiej lidze i Mikkelsen zasilił wówczas szeregi Molde FK. W lidze zadebiutował jednak dopiero w 22 lipca w zremisowanym 1:1 meczu z Rosenborgiem Trondheim. W tym okresie na bramce słabo spisującego się Szweda Eddiego Gustafssona. Jednak kolejne 1,5 roku spędzone w Molde Mikkelsen mógł zaliczyć do straconych. Zagrał w nich tylko 2 mecze i zimą 2003 postanowił odejść do szkockiego Partick Thistle F.C. Rozegrał tam tylko 5 meczów, a jego zespół spadł z Premier League. Po niemal 10-letniej tułaczce Jákup zdecydował się powrócić na Wyspy Owcze i przez jeden sezon grał w rodzimym KÍ. Od 2005 do 2007 roku był zawodnikiem B36 Tórshavn, ale w 2007 przeniósł się znów do swego pierwszego klubu – KÍ.