Po ukończeniu szkoły średniej McKenna rozpoczął studia na Uniwersytecie Kalifornijskim w Berkeley. Przeniósł się do San Francisco latem 1967 r. (ang. The Summer Of Love) przed rozpoczęciem wykładów. To właśnie tam jego kolega z mieszkania naprzeciwko, Barry Melton, zapoznał go z marihuaną i LSD. W 1969 r. Terence otrzymał dyplom licencjacki z Ekologii i Ochrony Przyrody z Tussman Experimental College, w ramach krótko trwającego projektu zrealizowanego na Uniwersytecie Berkeley. Lata po ukończeniu studiów licencjackich spędził na nauczaniu języka angielskiego w Japonii oraz podróżując przez Indie i północną Azję, gdzie jego głównymi zajęciami były przemyt haszyszu i zbieranie motyli dla firm komercyjnych.
Po śmierci matki w 1971 r. Terence, jego brat Dennis i trzech innych znajomych pojechali do Kolumbijskiej Amazonii w poszukiwaniu oo-koo-hé, wywaru roślinnego zawierającego DMT. W La Chorrera, po namowach brata, Terence wziął udział w psychodelicznym eksperymencie w trakcie którego, jak sam twierdzi, nawiązał kontakt z „Logosem” – informującym, objawionym głosem, który jak wierzy Terence był uniwersalnym głosem dla wizjonerskich doświadczeń religijnych. Objawiony głos nakazał mu zbadanie struktury wczesnej formy Yijing, co doprowadziło do stworzenia teorii nowości.