Następne dwie osady powstały w drugiej połowie XIV wieku. Było to Hvalvík i Kollafjørður, w drugiej z tych miejscowości aż do 1896 roku obradował charakterystyczny dla każdego z regionu na Wyspach Owczych Várting, lokalny samorząd. Wiek XIV jest też okresem, w którym kończy swój żywot biskup Erlend, który rozpoczął nigdy nie zakończoną budowę Katedry Magnusa w Kirkjubøur. Tórshavn w tym czasie staje się regularnym punktem handlowym, często najeżdżanym przez piratów. Powstanie miejscowości Vestmanna i Saksun datowane jest na około roku 1400, choć prawdopodobne jest, że w okolicy Portu Ludzi Zachodu mieszkano już wcześniej, nie ma na to jednak żadnego potwierdzonego dowodu, a jedynie nazwa osady.
Między latami 1584 a 1630 na Streymoy zaczęły pojawiać się kolejne miejscowości, było ich dokładnie 13, jednak dokładna data powstania każdej nie jest dokładnie znana. Miejsce, gdzie leży dziś Haldarsvík, którego krótsza nazwa brzmi Vík, było wspomniane w Føroyinga Søga, jednak prawdopodobnie było wtedy jeszcze niezamieszkane. Rówieśniczką tej osady są: Hósvík, Hoyvík, Kaldbak, Leynar, Norðradalur, Oyrareingir, Signabøur, Skælingur, Streymnes, Sund, Úti á Bø oraz Velbastaður, z których ostatnia zamieszkana była już w XVI wieku, jednak czarna śmierć w 1349 spowodowała czasowe wyludnienie wioski.