Kariera tenisowa Lata juniorskie Od marca 1998 Fish zaczął startować w rozgrywkach juniorskich. W singlu odniósł dwa turniejowe zwycięstwa, najpierw pod koniec marca 1999 w międzynarodowych mistrzostwach w Singapurze, gdzie w finale pokonał Rogera Andersona, a następnie w brytyjskim Molesey, wygrywając w meczu finałowym nad Érikiem Prodonem. Najwyżej w klasyfikacji singlowej juniorów był na 14. miejscu (31 grudnia 1999).

W deblu Amerykanin triumfował raz, podczas rozgrywek o międzynarodowe mistrzostwo Japonii w kwietniu 1999 roku w parze z Joachimem Johanssonem. W zestawieniu deblistów najwyżej był na pozycji nr 19. (31 grudnia 1999).

Sezony 2000–2002 W 2000 roku, kiedy miał 19 lat, rozpoczął karierę zawodową. Pod koniec marca zadebiutował w turnieju ATP Masters Series, na kortach w Miami. W I rundzie pokonał Galo Blanca wygrywając tym samym swój pierwszy mecz jako profesjonalista. W dalszej fazie został pokonany przez Tommy’ego Haasa. Pod koniec czerwca Fish odniósł swój pierwszy turniejowy triumf ITF Men's Circuit w Lachine (F3), gdzie wygrał w finale z Argentyńczykiem Nicolasem Todero. W następnym miesiącu Amerykanin awansował do ćwierćfinału zawodów ATP World Tour na trawiastych kortach w Newport. Po drodze wyeliminował Cristiana Carattiego oraz Chrisa Woodruffa;