przegrał z Gastónem Gaudio. Na początku maja, podczas treningu do turnieju w Rzymie, Fish doznał kontuzji prawego nadgarstka. Powrócił na turniej im. Rolanda Garrosa, gdzie został pokonany przez Xaviera Malisse'a. Uraz jednak się odnowił i w czerwcu Fish przeszedł operację. Na korty wrócił w połowie lipca w Indianapolis, przegrywając w III rundzie z George’em Bastlem. Wielkoszlemowy US Open Amerykanin zakończył już w I fazie, gdzie uległ Ivo Karloviciowi. Był to zarazem ostatni w sezonie turniej w którym Fish wziął udział, gdyż 15 września przeszedł drugą operację nadgarstka. W całym sezonie rozegrał jedynie 17 meczów, a ukończył go na 225. miejscu.
Pierwszym turniejem Amerykanina w 2006 roku były rozgrywki w Delray Beach, które odbyły się w styczniu. Fish przegrał jednak w I rundzie z Simonem Greulem. Pod koniec lutego doszedł do finału debla w Memphis. W pojedynku o mistrzostwo wraz z Jamesem Blakiem nie sprostali parze Chris Haggard-Ivo Karlović, przegrywając 6:0, 5:7, 5-10. Na początku kwietnia Fish zwyciężył w turnieju ATP Challenger Tour w Tallahassee, gdzie w finale pokonał Zacka Fleishmana. Dnia 10 kwietnia Amerykanin wygrał drugi singlowy turniej rangi ATP World Tour w swojej karierze, podczas rywalizacji w Houston, eliminując m.in.