Rusią Czerwoną do Polski po śmierci ostatniego władcy ruskiego, Bolesława Jerzego, który zapisał ją w swym testamencie polskiemu władcy. 1389 – Miasto otrzymuje nową lokację na prawie niemieckim. Wybudowany zostaje murowany zamek, miasto otoczone wysokim murem z wieżami, powstają nowe kościoły, klasztory, ratusz. 25 listopada 1461 – powstanie pierwszego szpitala miejskiego, który został ufundowany przez Andrzeja z Pomorzan właściciela Maćkowic. mały|Atak Stefana III na Przemyśl w 1498 1498 – Najazd wojewody wołoskiego Stefana Wielkiego, który zdobył miasto i wydał je na łup żołnierzom. Po złupieniu miasta spalono je doszczętnie nie oszczędzając nawet świątyń. mały|Przemyśl w 1 poł. XVII wieku 1614 – Miasto zostało zniszczone przez Kantymira Murzę. 1648 – Obległ je pułkownik kozacki Kopystyński, lecz został pobity przez Karola Korniakta z Sośnicy.