Podczas telewizyjnej kariery pojawił się w serialach Lizzie McGuire (2002) czy Sabrina, nastoletnia czarownica (1999). Pierwszą główną rolę filmową zagrał w dramacie Mój przyjaciel, Skip (2000), który ukazał się w tym czasie co pilot Zwariowanego Świata Malcolma. Tego roku użyczył też głosu postaci Domino w grze 102 dalmatyńczyki: Szczenięta na ratunek oraz wziął udział w tworzeniu ścieżki do gry Stargate Worlds produkowanej na licencji Gwiezdnych Wojen.
W 2001 zagrał chłopca–niedźwiedzia (Boy Bear Cub) w dubbingu do Dr Dolittle 2. Dużą rolą okazała się główna postać Jasona w filmie Duży, gruby kłamczuch (2002), w którym razem z Kaylee (Amanda Bynes) z próbuje zemścić się na nieuczciwym producencie filmowym (w tej roli Paul Giamatti). Był również członkiem obsady w Gangu braci. W 2003 zagrał nieletniego chłopaka piosenkarki Cher w filmie Skazani na siebie. W tym roku był jednym z celebrytów nabranym w programie MTV typu ukryta kamera prowadzonym przez Ashtona Kutchera, Punk'd.