Najwięcej razy czyli czterokrotnie tę nagrodę wygrywał portugalski trener José Mourinho i włoski Carlo Ancelotti. Rok Zwycięzca Zwycięski klub trenera Drugie miejsce Klub trenera drugiego miejsca1996 Marcello Lippi Juventus Ramón Díaz River Plate1997 Ottmar Hitzfeld Borussia Dortmund Alex Ferguson Manchester United1998 Marcello Lippi (2) Juventus Jupp Heynckes Real Madryt1999 Alex Ferguson Manchester United Sven-Göran Eriksson Lazio2000 Carlos Bianchi Boca Juniors Héctor Cúper Valencia2001 Ottmar Hitzfeld (2) Bayern Monachium Gérard Houllier Liverpool2002 Vicente del Bosque Real Madryt Arsène Wenger Arsenal2003 Carlos Bianchi (2) Boca Juniors Carlo Ancelotti A.C. Milan2004 José Mourinho Porto Arsène Wenger Arsenal2005 José Mourinho (2) Chelsea Rafael Benítez Liverpool2006 Frank Rijkaard FC Barcelona José Mourinho Chelsea2007 Carlo Ancelotti A.C.